Pseudoefedryna

Pseudoefedryna
(+)-pseudoefedryna (–)-pseudoefedryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H15NO

Masa molowa

165,23 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

90-82-4

PubChem

7028

DrugBank

APRD00634

Podobne związki
Podobne związki

efedryna, amfetamina i inne pochodne fenyloetyloaminy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

R01BA02

Legalność w Polsce

prekursor narkotykowy kategorii 1

Pseudoefedryna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy, syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku albo połączona z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.

Struktura chemiczna

Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna. Cząsteczka pseudoefedryny zawiera trzy grupy funkcyjne: aminową, hydroksylową oraz fenylową. Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R, pozostałe dwa diastereoizomery (1R,2S i 1S,2R) znane są jako efedryna – alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny ma adrenalina, która zawiera o jedną grupę metylową mniej, ma natomiast dwie grupy hydroksylowe w pierścieniu aromatycznym.

Gdy jest stosowana jako substancja farmaceutyczna, czyli w dostępnych na rynku lekach, pseudoefedryna ma międzynarodową nazwę niezastrzeżoną INN i oznacza enancjomer o konfiguracji 1S,2S[3]

Działanie i zastosowanie

Pseudoefedryna jest sympatykomimetykiem, obwodowo działa podobnie do adrenaliny, ośrodkowo o wiele słabiej stymulująco od efedryny i amfetaminy. Wypiera noradrenalinę do synapsy, a następnie oddziałuje na receptory adrenergiczne. Jest stosowana w leczeniu zapaleń górnych dróg oddechowych (zapalenie błony śluzowej nosa, zapalenie zatok) oraz w zapaleniu oskrzeli. Pseudoefedryna jest dobrym i skutecznym lekiem stosowanym w przeziębieniach[4] (przeciwbólowy i łagodzący objawy). W preparatach występuje pojedynczo lub w połączeniu z innymi lekami, na przykład przeciwbólowymi (paracetamol, ibuprofen), przeciwhistaminowymi (cetyryzyna) i przeciwkaszlowymi (dekstrometorfan). Wchodzi w interakcje z innymi sympatykomimetykami, nasilając ich działanie oraz z trójpierścieniowymi lekami antydepresyjnymi i inhibitorami MAO, potęgującymi jej działanie.

Do działań niepożądanych zalicza się pobudzenie, bóle głowy, nudności, drgawki, tachykardię, podwyższone ciśnienie tętnicze, udar mózgu.

Preparaty w Polsce

W Polsce preparaty zawierające pseudoefedrynę są dostępne w większości bez recepty. Przeznaczone są do przyjmowania doustnego. Mają formę tabletek, kapsułek, syropów oraz proszków lub granulatów do sporządzania zawiesiny[5].

  • Preparaty proste[5]: Apselan, Sudafed, Pseudoephedrine Espefa.
  • Preparaty złożone[5]:
    • pseudoefedryna + ibuprofen: Acatar, Ibum Zatoki, Ibuprom Zatoki, Infex Zatoki, Laboratoria PolfaŁódź Zatoki, Metafen Zatoki, Modafen Extra Grip, Nurofen Zatoki, Sudafed Extra
    • pseudoefedryna + cetyryzyna: Cirrus[i], Cirrus Duo
    • pseudoefedryna + kwas acetylosalicylowy: Aspirin Complex Hot, Aspirin Complex Zatoki
    • pseudoefedryna + loratadyna: Claritine Active, Claritine Duo[i]
    • pseudoefedryna + paracetamol: Gripblocker Zatoki, Theraflu Przeziębienie, Theraflu Zatoki Max
    • pseudoefedryna + triprolidyna: Acatar Acti-Tabs
    • pseudoefedryna + chlorfenamina + paracetamol: Tabcin Trend
    • pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol: Cerugrip, Gripblocker Express, Gripex, Gripex Max, Grypostop
    • pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + chlorfenamina: Gripex Hot Zatoki, Gripex Noc
    • pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + gwajafenezyna: Grypolek
    • pseudoefedryna + dekstrometorfan + triprolidyna: Actifed, Acti-trin
  1. 1 2 Na receptę.

Wykorzystanie pozamedyczne

Pseudoefedryna jest prekursorem do produkcji metamfetaminy[6]. Jest też stosowana do wyrobu metylokatynonu (efedronu) – aminoketonu o silnym działaniu stymulującym na ośrodkowy układ nerwowy, powodującemu uwalnianie katecholamin: dopaminy i noradrenaliny[4][7]. Ze względu na łatwą dostępność w Polsce i możliwość przewozu przez granicę, preparaty zakupione w Polsce są wykorzystywane w tym celu w innych krajach[6]. Od 2015 r. znowelizowana Ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii pozwalała na sprzedaż leków zawierających pseudoefedrynę tylko osobom pełnoletnim i w ilości nie większej niż jedno opakowanie[8]. Natomiast z dniem 1.01.2017 r. poprzez Rozporządzenie Ministra Zdrowia wprowadzono limit 720 mg sprzedawanej pseudoefedryny w ramach jednej transakcji.[9][10]

Przypisy

  1. 1 2 3 4 (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2008-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2008-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Proposed International Non-Proprietary Names (Prop. I.N.N.): List 11 WHO Chronicle, Vol. 15, No. 8, August 1961, pp. 314–20
  4. 1 2 Jerzy Vetulani, Z apteki na czarny rynek [online], Piękno neurobiologii. Blog Jerzego Vetulaniego, 9 września 2011 [dostęp 2019-05-30].
  5. 1 2 3 Pseudoefedryna [online], Indeks leków Medycyny Praktycznej [dostęp 2019-05-30].
  6. 1 2 Katarzyna Laskowska, Stan rozpoznania zorganizowanych grup przestępczych z udziałem cudzoziemców w Polsce, „Archiwum Kryminologii”, 38, 2016, s. 161–173 [dostęp 2019-05-30].
  7. ↑ Richard B. Rothman i inni, In vitro characterization of ephedrine-related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 307 (1), 2003, s. 138–145, DOI: 10.1124/jpet.103.053975, PMID: 12954796.
  8. ↑ Ustawa z dnia 24 kwietnia 2015 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii oraz niektórych innych ustaw (Dz.U. z 2015 r. poz. 875).
  9. ↑ Zmiany w wydawaniu bez recepty leków zawierających m.in. pseudoefedrynę - Ministerstwo Zdrowia - Portal Gov.pl [online], Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-11-27] (pol.).
  10. ↑ Minister Zdrowia Konstanty Radziwiłł, Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 16 grudnia 2016 r. w sprawie wykazu substancji o działaniu psychoaktywnym oraz maksymalnego poziomu ich zawartości w produkcie leczniczym, stanowiącego ograniczenie w wydawaniu produktów leczniczych w ramach jednorazowej sprzedaży [online], Rządowe Centrum Legislacji, 16 grudnia 2016 [dostęp 2024-11-27] (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.