Arabinozyd cytozyny

Arabinozyd cytozyny
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksy-5-(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]pirymidyn-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	cytarabinum
inne	cytarabina, ara-C, arabinocytozyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H13N3O5
Masa molowa	243,22 g/mol
Wygląd	bezbarwne, białawe bądź białe, bezwonne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	147-94-4; 69-74-9 (chlorowodorek)
PubChem	6253
DrugBank	DB00987
SMILES
	C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O
InChI
	InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1
	InChIKey
	UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	łatwo rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bardzo trudno; chlorek metylenu: bardzo trudno
Temperatura topnienia	212,5 °C; 186–188 °C
logP	−2,8
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-27]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H317, H361
Zwroty P	P280
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R43, R63
Zwroty S	S36/37
Numer RTECS	HA5425000
Dawka śmiertelna	LD50 3150 mg/kg (mysz, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	zebularyna, monofosforan cytozyny, zalcitabina, cytydyno-5′-difosforan, urydyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L01BC01 L01XY01
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwwirusowe, immunosupresyjne
Procent wchłaniania	<20% (doustnie)
Okres półtrwania	10 min
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	13%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie

Arabinozyd cytozyny (cytarabina, ARA-C) – organiczny związek chemiczny, modyfikowany nukleozyd, antymetabolit cytozyny, w którym ryboza została zastąpiona arabinozą. Inhibitor replikacji DNA, łączący się z matrycą DNA u eukariota, uniemożliwiając jej rozkręcenie i rozplecenie.

Wykorzystywany w hematologii jako lek przeciwnowotworowy w leczeniu białaczek, ziarnicy złośliwej i chłoniaków nieziarniczych. Jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[4].

Preparaty

Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Cytosar, Alexan.

Przypisy

↑ Cytarabine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6253 (ang.).
1 2 3 Cytarabine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00987 (ang.).
↑ Cytarabine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-09] (ang.).
↑ Marek Pawlicki: Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii. Zalecenia American Society of Clinical Oncology. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2015-11-27].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Cytarabine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6253 (ang.).

[DB-2] 1 2 3 Cytarabine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00987 (ang.).

[3] Cytarabine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-09] (ang.).

[4] Marek Pawlicki: Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii. Zalecenia American Society of Clinical Oncology. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2015-11-27].

[1]

[2]

[3]

[4]