Fluoresceina

Fluoresceina
wzór strukturalny	próbka fluoresceiny
	; roztwór fluoresceiny wkroplony do wody (po lewej) w świetle UV (lampa UV po prawej)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3',6'-dihydroksyspiro[2-benzofurano-3,9'-ksanten]-1-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Fluoresceinum,; Fluoresceinum natricum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H12O5
Masa molowa	332,31 g/mol
Wygląd	pomarańczowoczerwony proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	2321-07-5; 518-47-8 (sól disodowa); 13182-27-9 (sól monosodowa); 6417-85-2 (sól dipotasowa)
PubChem	16850
DrugBank	DB00693
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=C(C=C(C=C4)O)OC5=C3C=CC(=C5)O
InChI
	InChI=1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H
	InChIKey
	GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	ciepły etanol: rozpuszczalna
Temperatura topnienia	314–320 °C
logP	3,4
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H319
Zwroty P	P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36
Zwroty S	S26
Numer RTECS	LM5075000
Dawka śmiertelna	LD50 300 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	S01JA01, S01JA51
Farmakokinetyka
Działanie	diagnostyczne
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	85%
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie, miejscowo, dospojówkowo
Objętość dystrybucji	0,5 l/kg

Fluoresceina – organiczny związek chemiczny, pochodna ksantenu będąca barwnikiem ksantenowym. W roztworach zasadowych fluoresceina wykazuje zielonożółtą fluorescencję, widoczną nawet przy rozcieńczeniu jak jeden do kilkudziesięciu milionów.

Sól disodowa fluoresceiny zwana jest uraniną lub żółcienią kwasową 73^[5].

Fluoresceinę można otrzymać przez ogrzewanie bezwodnika ftalowego z rezorcyną (tak została otrzymana po raz pierwszy w 1871 r. przez Adolfa von Baeyera^[6]^[7]) w obecności katalizatora kwasowego^[8], np. chlorku cynku ZnCl
2^[6]^[9], wodorosiarczanu żelaza(II) Fe(HSO
4)
2^[8], kwasu fosforowego H
3PO
4^[10], kwasu siarkowego H
2SO
4^[11] i in.:

Pochodną fluoresceiny w postaci leukobarwnika wykorzystuje się w kryminalistyce, do fluorescencyjnego wykrywania obecności krwi na miejscu zbrodni^[12].

Zobacz też

erytrozyna

Przypisy

1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Fluorescein, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00693 (ang.).
↑ Fluorescein, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-21] (ang.).
↑ Fluorescein (free acid) (nr F2456) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Sól sodowa fluoresceiny (nr F6377) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
1 2 W.R.W.R. Orndorff W.R.W.R., A.J.A.J. Hemmer A.J.A.J., Fluorescein and some of its derivatives, „Journal of the American Chemical Society”, 49 (5), 1927, s. 1272–1280, DOI: 10.1021/ja01404a016 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
↑ AdolfA. Baeyer AdolfA., Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 4 (2), 1871, s. 555–558, DOI: 10.1002/cber.18710040209 [dostęp 2022-02-18] (niem.).
1 2 HosseinH. Eshghi HosseinH., NargesN. Mirzaie NargesN., Ferric hydrogensulphate as a recyclable catalyst for the synthesis of fluorescein derivatives, „Chemical Papers”, 65 (4), 2011, DOI: 10.2478/s11696-011-0024-3 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
↑ Carolyn C.C.C. Woodroofe Carolyn C.C.C. i inni, Synthesis of isomerically pure carboxylate- and sulfonate-substituted xanthene fluorophores, „Tetrahedron”, 61 (12), 2005, s. 3097–3105, DOI: 10.1016/j.tet.2005.01.024 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
↑ Scott A.S.A. Hilderbrand Scott A.S.A., RalphR. Weissleder RalphR., One-pot synthesis of new symmetric and asymmetric xanthene dyes, „Tetrahedron Letters”, 48 (25), 2007, s. 4383–4385, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.04.088, PMID: 19834587, PMCID: PMC2761723 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
↑ Henry A.H.A. Torrey Henry A.H.A., C.M.C.M. Brewster C.M.C.M., The action of phthalic anhydride on resacetophenone, „Journal of the American Chemical Society”, 30 (5), 1908, s. 862–863, DOI: 10.1021/ja01947a025 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
↑ MarekM. Ples MarekM., Na tropie – fluorescencyjne wykrywanie śladów krwi, „Chemia w szkole”, 1/2015, Warszawa: Agencja AS Józef Szewczyk, ISSN 0411-8634 [dostęp 2022-02-18] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[DB-2] Fluorescein, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00693 (ang.).

[ChemIDplus-3] Fluorescein, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-21] (ang.).

[SA-4] Fluorescein (free acid) (nr F2456) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[SIAL-5] Sól sodowa fluoresceiny (nr F6377) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).

[Orndorff-6] 1 2 W.R.W.R. Orndorff W.R.W.R., A.J.A.J. Hemmer A.J.A.J., Fluorescein and some of its derivatives, „Journal of the American Chemical Society”, 49 (5), 1927, s. 1272–1280, DOI: 10.1021/ja01404a016 [dostęp 2022-02-18] (ang.).

[Baeyer-7] AdolfA. Baeyer AdolfA., Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 4 (2), 1871, s. 555–558, DOI: 10.1002/cber.18710040209 [dostęp 2022-02-18] (niem.).

[Eshghi-8] 1 2 HosseinH. Eshghi HosseinH., NargesN. Mirzaie NargesN., Ferric hydrogensulphate as a recyclable catalyst for the synthesis of fluorescein derivatives, „Chemical Papers”, 65 (4), 2011, DOI: 10.2478/s11696-011-0024-3 [dostęp 2022-02-18] (ang.).

[Woodroofe-9] Carolyn C.C.C. Woodroofe Carolyn C.C.C. i inni, Synthesis of isomerically pure carboxylate- and sulfonate-substituted xanthene fluorophores, „Tetrahedron”, 61 (12), 2005, s. 3097–3105, DOI: 10.1016/j.tet.2005.01.024 [dostęp 2022-02-18] (ang.).

[Hilderbrand-10] Scott A.S.A. Hilderbrand Scott A.S.A., RalphR. Weissleder RalphR., One-pot synthesis of new symmetric and asymmetric xanthene dyes, „Tetrahedron Letters”, 48 (25), 2007, s. 4383–4385, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.04.088, PMID: 19834587, PMCID: PMC2761723 [dostęp 2022-02-18] (ang.).

[Torrey-11] Henry A.H.A. Torrey Henry A.H.A., C.M.C.M. Brewster C.M.C.M., The action of phthalic anhydride on resacetophenone, „Journal of the American Chemical Society”, 30 (5), 1908, s. 862–863, DOI: 10.1021/ja01947a025 [dostęp 2022-02-18] (ang.).

[Ples-12] MarekM. Ples MarekM., Na tropie – fluorescencyjne wykrywanie śladów krwi, „Chemia w szkole”, 1/2015, Warszawa: Agencja AS Józef Szewczyk, ISSN 0411-8634 [dostęp 2022-02-18] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]